宝玉的诗才，和钗黛湘相比，的确有一定的差距；他比“懒于诗词”的迎春惜春略强，大概和探春水平相当；但诗社每每落第，并不全是因为“才短”。
第三十八回写菊花诗，大家担心太新奇了，作不出来，湘云宣布不限韵，宝玉就说：“这才是正理，我也最不喜限韵。”第五十回联句，大家取笑宝玉“又落了第了”，宝玉回答：“我原不会联句，只好担待我罢。”第七十回填咏絮词，“宝玉虽作了些，只是自己嫌不好，又都抹了，要另作，回头看香，已将烬了。”
把这几个细节放在一起，可以看出来，宝玉的文学创作，比较崇尚自由，不喜欢束缚；偏偏自己要求还高，写得不好就宁可不要。这一点，在祭晴雯时也可以看出来：“竟也还要别开生面，别立排场，风流奇异，于世无涉，方不负我二人之为人”、“也须另出己见，自放手眼，亦不可蹈袭前人之套头，略填几字搪塞耳目之文，亦必须洒泪泣血，一字一咽，一句一啼。宁使文不足，悲有余，万不可尚文藻，而反失悲戚。”除了不喜拘束之外，还特别强调真情实感。
而诗社活动，不管哪一次，总是有一定的要求约束的：或是题材，或是内容，或是形式。用今天的话来说，相当于是“命题作文”了。这恰是宝玉最不喜欢、也最不擅长的。
所以诗社活动中，宝玉常常会“落第”；相反的，他比较好的作品，比如四季“即事诗”，比如《红豆曲》，都不是在诗社写的。至于《芙蓉女儿诔》，更达到了他预期的“洒泪泣血”、“一字一咽，一句一啼”的高度。
有意思的是，黛玉在诗社中几次夺魁，却都不是她最好的作品。她最优秀的是《葬花吟》《秋窗风雨辞》《桃花行》这几首，也都不是诗社的作品。
黛玉的文学观念，已经上升到理论高度：“若是果有了奇句，连平仄虚实不对都使得的”、“词句究竟还是末事，第一立意要紧，若意趣真了，连词句不用修饰，自是好的，这叫做‘不以词害意’。”她认为词句的新奇比形式重要，而意趣的真实又更重于词句。
黛玉的才华，当然比宝玉更高，宝玉“不会”“不喜”不擅长的各种体裁，她都能驾驭。但在喜自由、重真情、写实感这些方面，他俩又是相通的。
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